據《史記•越王句踐世家》記載，陶朱公范蠡的第二個兒子因案殺人，被關押在楚國。陶朱公要小兒子去楚國探視辦事。長子得知，卻堅持非去不可，又作勢要鬧自殺。母親也幫長子說話了，范蠡別無他法，只好改派長子去楚國執行救援任務。
　　陶朱公親筆寫信，要長子帶給楚國的好友莊生。長子找到莊生，莊生家外表看來家境貧困。但長男仍照父親指示，莊生收下千金後，說：「你快回去！你弟會平安出獄的。」
　　長子告別莊生後，反而留下楚國，用他的數百黃金行賄楚國權貴。莊生雖然居住陋巷，但他以廉潔正直聞名楚國。因此，莊生叮嚀太太：「這些是陶朱公的黃金，日後我們要退還，千萬不要動它。」
　　莊生於是找到適當時機，入見楚王，說：「現有某星宿在某地方，對楚國不利。」又說：「只要行善施恩就可免除災禍。」楚王一向信任莊生，於是派人封鎖財庫。這時，那些接受賄賂的楚國的權貴，又急忙告訴陶朱公長男：「楚王將發布大赦令。」長子聽了楚王將宣布大赦，捨不得那千金重禮白花了，於是跑回去見莊生。莊生知道他的用意，只淡淡地說：「錢都原封不動，你就到室內取回吧。」長男毫不客氣入屋取金，還自以為得意而離去。
　　莊生被耍，感到羞愧，就再入宮見楚王說：「我今天出門，路上人都說是富豪陶朱公之子殺人，其家人拿錢賄賂您的左右，因此，大王並不是為體恤楚國人民而大赦，而是為了陶朱公兒子的緣故才大赦。」楚王大怒，於是下令先處死陶朱公之子，翌日才宣布大赦令。
　　陶朱公長子抱弟屍體回家後，眾人皆哀傷不已，只有陶朱公笑著說：「我已知長子一去，必斷送二弟的命！他不是不愛其弟。他從小跟我一起吃苦，深知謀生不易，因此捨不得花錢。至於小弟一生下來，就在富貴家庭，吃好、穿好、騎好馬、坐大車，到處打獵及時行樂，過著奢華的日子，他哪裡知道錢從哪裡來？所以他生活只知揮霍，毫不手軟。之前我所以要派他去營救，是因為他捨得花大錢，而長子不能，他把錢才看得太重了，正因為如此，才使老二喪命。這是當然的事理，不必再悲痛了。(陳連禎)